Menurut istri ketiganya, Judith Nathan, Rudy Giuliani memiliki dua kebiasaan yang sangat mahal: Cerutu dan simpanan.
Pengajuan pengadilan dari proses perceraian pasangan di Manhattan mengklaim Giuliani membagikan $ 286.536 kepada gundiknya, Maria Rosa Ryan, selama enam bulan terakhir. Keduanya mulai perselingkuhan awal tahun ini, mendorong Nathan untuk mengajukan gugatan cerai. Seperti Giuliani, Ryan juga sudah menikah.
Ketika pengacara Presiden Trump tidak membiayai perselingkuhannya, dia dilaporkan menghabiskan $ 447.938 untuk kegiatan untuk kesenangannya sendiri dan $ 165.165 untuk perjalanan, per NBC . Nathan juga menuduh Giuliani menghabiskan $12.012 untuk cerutu dan $7.131 untuk pulpen. Semua pengeluaran dikatakan sudah terjadi sejak April.
Berlangganan Buletin Politik Pengamat
Menanggapi tuduhan pengeluaran, Giuliani menunjuk gaji pro-bono di Gedung Putih—mendorong pengacara Nathan untuk memarahinya karena setuju untuk mewakili presiden secara gratis. Terlepas dari latar belakang Giuliani di bidang hukum, seorang hakim menawarkan kepada pengacara beberapa nasihat pro-bono sendiri untuk menyelesaikan masalah pernikahannya secara pribadi.
Di luar jangkauan saya mengapa ini dilakukan di depan umum… membuang semua cucian kotor [Anda] untuk dikonsumsi, kata Hakim Michael Katz, menurut NBC.
Giuliani menikahi Nathan pada 2003 setelah istri keduanya, Donna Hanover, menuduh keduanya berselingkuh dan mengajukan gugatan cerai. Sebelum Hanover, Giuliani menikah dengan sepupu keduanya, Regina Peruggi.